苷类

　　一、苷的定义（★★） 　　苷类又称配糖体。 　　

　　单糖的分类 　　五碳糖：如D-木糖、L-阿拉伯糖 　　甲基五碳糖：L-鼠李糖 　　六碳糖：如D-葡萄糖 　　六碳酮糖：如D-果糖 　　糖醛酸：如D-葡萄糖醛酸 　　双糖：如芸香糖 　　记忆：我拉木，李嫁我；六葡萄，六铜锅，双云祥。

　　 　　二、苷的分类 　　1.按苷元化学结构分类　分为香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黄酮苷、强心苷等。 　　2.按苷在植物体内的存在状况分类 　　（1）原生苷：原存在于植物体内的苷。 　　（2）次生苷：原生苷水解失去一部分糖后生成的苷称为次生苷。（苦杏仁苷是原生苷，水解后形成的野樱苷就是次生苷）

　　3.按成苷键的原子分类（O-苷、S-苷、N-苷和C-苷） 　　（1）O-苷（★★） 　　①醇苷：强心苷、三萜皂苷和甾体皂苷； 　　②酚苷：蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷； 　　③氰苷（α-羟基腈）：苦杏仁苷； 　　α-羟基腈很不稳定，立即分解为醛（或酮）和氢氰酸。 　　④酯苷：山慈菇苷A； 　　⑤吲哚苷。 　　氧苷记忆：氧分一直青春 　　

　　（2）S-苷：黑芥子苷、萝卜苷 　　是由苷元上的巯基与糖的端基羟基脱水缩合而成的苷。 　　（3）N-苷：腺苷和鸟苷，巴豆苷 　　（4）C-苷：葛根素、芦荟苷 　　苷的分类记忆： 　　指山姑，青杏苦，留萝籽，诞八仙鸟，哥会叹！

　　 　　三、苷的理化性质

性状

分子量较小为无色或白色结晶，分子量较大为非结晶性的白色固体

溶解性（★★）

其亲水性随糖基的增多而增大，苷类在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度较大

旋光性

多数苷类呈左旋，但水解后，由于生成的糖常是右旋，因而使混合物呈右旋

　　1.苷键的裂解（★★） 　　（1）酸催化水解 　　常用的催化剂：盐酸最为常用。 　　①按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序： 　　N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷　记忆：单养留炭 　　②吡喃糖中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解： 　　五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷（-COOH）

　　（2）酶催化水解：酶水解具有专属性高，反应温和，可获知苷键的构型，保持苷元结构不变。 　　麦芽糖酶能水解α-葡萄糖苷； 　　苦杏仁酶能水解一般β-葡萄糖苷； 　　纤维素酶是β-葡萄糖苷水解酶； 　　转化糖酶可水解β-果糖苷键。 　　记忆：麦芽爱葡，被葡味苦，被果转化 　　（3）碱催化水解：适于苷元为酯苷、酚苷。 　　（4）Smith降解法：此法适宜于苷元结构容易改变的苷及碳苷的水解。但此法不适用于苷元上有1，2-二醇结构的苷类。

　　2.苷的检识（Molish反应）（★★）　 　　于供试液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加浓硫酸，使酸沉积于下层，在硫酸与供试液的界面处产生紫色环。糖类也有此反应，单糖反应较多糖、苷类更迅速。 　　巧记：猫爱糖

　　 　　四、提取（★） 　　1.原生苷的提取（抑制酶的活性） 　　常用的方法是采用甲醇、乙醇或50℃以上的水中提取，或在药材原料中拌入一定量的无机盐（如碳酸钙）。 　　2.次生苷的提取 　　应利用酶的活性，促使苷酶解。可在潮湿状态下，30℃～40℃保温（酶在此温度下活性较强）发酵一定时间，使原生苷变为次生苷后再进行提取。

　　 　　考点：糖的分类 　　下列属于甲基五碳糖的是 　　A.甘露糖 　　B.山梨糖 　　C.葡萄糖 　　D.果糖 　　E.鼠李糖

『正确答案』E

　　考点：苷类代表化合物 　　A.苦杏仁苷 　　B.天麻苷 　　C.黑芥子苷 　　D.巴豆苷 　　E.山慈菇苷 　　属于氰苷的化合物是 　　属于硫苷的化合物是 　　属于氮苷的化合物是

『正确答案』A、C、D

　　考点：苷键的裂解 　　按苷键原子的不同，最容易发生酸水解的是： 　　A.N-苷 　　B.O-苷 　　C.S-苷 　　D.酯-苷 　　E.C-苷

『正确答案』A

　　考点：苷的分类 　　酶水解后可产生氢氰酸的苷是 　　A.硫苷 　　B.氰苷 　　C.酯苷 　　D.酚苷 　　E.碳苷

『正确答案』B

　　考点：糖和苷的检识 　　下列反应属于糖的检识反应的是 　　A.菲林反应 　　B.多伦反应 　　C.Molish反应 　　D.Smith降解法 　　E.Feigl反应

『正确答案』C