萜类与挥发油

六、萜类与挥发油

1.结构与分类

（1）定义

（2）单萜

（3）倍半萜

（4）二萜

（5）三萜

（6）各类萜代表型化合物的生物活性

2.挥发油

（1）定义

（2）化学组成

（3）通性

（4）检识

（5）提取方法

（6）分离方法

　　 　　一、萜类化合物 　　1.萜类的结构与分类（★★） 　　是由甲戊二羟酸衍生，分子式符合（C5H8）n通式。根据分子骨架中异戊二烯单元的数目（2个或2个以上）进行分类。 　　记忆：贴一屋二喜 　　由2个异戊二烯单位组成的称为单萜（挥发油） 　　由3个异戊二烯单位组成的称为倍半萜（挥发油） 　　由4个异戊二烯单位组成的称为二萜

　　（1）单萜（★）

薄荷油

薄荷醇

单环单萜

镇痛、止痒、局部麻醉作用

芸香草

辣薄荷酮（胡椒酮）

单环单萜

治疗支气管哮喘

冰片

龙脑

双环单萜

发汗、止痛、镇痉和防虫腐

地黄

梓醇

环烯醚萜类

降血糖

　　记忆：单萜--担心薄荷香冰地

　　（2）倍半萜（★★）

青蒿

青蒿素

单环倍半萜

抗恶性疟疾

莪术、郁金

莪术醇

双环倍半萜

抗肿瘤

莪术油

抗病毒

　　记忆：陪伴--我煮青蒿，陪伴郁金

　　（3）双萜（★★）

穿心莲

穿心莲内酯

双环二萜

抗菌、抗炎

银杏叶

银杏内酯

心血管疾病

紫衫

紫杉醇

三环二萜

抗癌、抗肿瘤

甜叶菊

甜菊苷

四环二萜

作为糖尿病患者用药与食品添加剂

　　记忆：双萜--双人穿紫衫，银杏甜

　　（4）三萜（★★） 　　其基本骨架由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。 　　有的以游离形式存在，有的与糖结合成三萜皂苷的形式存在，成苷后大多可溶于水，振摇后可生成胶体溶液，并产生持久性泡沫，因此称为皂苷。 　　三萜皂苷常含有羧基。酸性皂苷主要是指分子中含有羧基的三萜皂苷。 　　三萜主要有四环三萜和五环三萜两大类。

四环三萜皂苷

黄芪、人参

人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用

五环三萜皂苷

甘草

甘草酸及其苷元甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素（ACTH）样活性

　　记忆：我干四黄芪人参汤

　　 　　二、挥发油 　　1.挥发油（★★） 　　也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。 　　2.挥发油的化学组成（★★）

挥发油

萜类化合物

单萜、倍半萜及其含氧衍生物

樟脑油中的樟脑，桉叶油中的桉油精

芳香族化合物

苯丙素类含氧衍生物

丁香油中抑菌、镇静作用的丁香酚，桂皮油中的桂皮醛

脂肪族化合物

小分子的脂肪族

癸酰乙醛（鱼腥草素—出现过敏休克反应被禁用）

　　3.挥发油的一般性质（★★）

性状

①多为无色或淡黄色的油状液体；②常温下为透明液体，低温易“析脑”；③多有香味，鱼腥草（鱼腥味）

挥发性

挥发油均具有挥发性，可随水蒸气蒸馏，油斑实验，与脂肪油相区别

溶解性

挥发油不溶于水，而易溶于各种有机溶剂

物理常数

比重（0.～1.）、旋光性（+97°～+°）、折光性（1.43～1.61）、沸点（70～℃）记忆：废物比挥光

不稳定性

装入棕色瓶内密塞并低温保存

检识

挥发油的气味、挥发性、物理常数等均可作为挥发油质量检查的指标

　　4.挥发油的提取方法（★）

水蒸气蒸馏法

是提取挥发油最常用的方法

对热不稳定的挥发油不能用此法提取

CO2超临界流体提取法

提取芳香挥发油

特点：密度接近液体，黏度类似气体，扩散力、渗透性优于液体优点：防止氧化热解及提高品质

　　5.挥发油的分离方法（★）

冷冻法（析脑）

薄荷油析出薄荷脑

分馏法

沸点随分子量增大、双键增多而升高；含氧萜沸点随官能团的极性增大而升高

　　第六单元　萜类与挥发油

六、萜类与挥油

1.结构与分类

（1）定义

（2）单萜

（3）倍半萜

（4）二萜

（5）三萜

（6）各类萜代表型化合物的生物活性

2.挥发油

（1）定义

（2）化学组成

（3）通性

（4）检识

（5）提取方法

（6）分离方法

　　 　　考点：萜类的结构分类 　　萜类的基本母核是 　　A.苯骈α-吡喃酮 　　B.碳水化合物 　　C.2-苯基色原酮 　　D.苯丙素类 　　E.异戊二烯

『正确答案』E

　　考点：萜类的分类 　　A.2个 　　B.30个 　　C.4个 　　D.25个 　　E.10个 　　1.单萜分子异戊二烯数目是 　　2.二萜分子异戊二烯数目是 　　3.三萜的碳原子个数是

『正确答案』A、C、B

　　考点：萜类的化合物 　　A.穿心莲内酯 　　B.薄荷醇 　　C.青蒿素 　　D.橙皮苷 　　E.葛根素 　　1.以上代表化合物属于倍半萜的是 　　2.以上代表化合物属于双萜的是

『正确答案』C、A

　　考点：萜类的理化性质 　　可区别挥发油与脂肪油的性质的是 　　A.稳定性 　　B.溶解性 　　C.挥发性 　　D.酸性 　　E.极性

『正确答案』C

　　考点：挥发油的通性 　　挥发油易溶于 　　A.水 　　B.丙酮 　　C.乙醚 　　D.正丁醇 　　E.甲醇

『正确答案』C

　　考点：挥发油的组成 　　挥发油的主要组成成分是 　　A.多元酚类 　　B.糖类化合物 　　C.脂肪族化合物 　　D.单萜和倍半萜 　　E.芳香族化合物

『正确答案』D